Na počátku příběhu čtyři muži vykradou za bílého dne banku, potom vhodí kořist do popelnice a rozejdou se každý svou cestou. Vzápětí se na místě objeví obchodník Thomas Crown a naloží peníze do svého Rolls Royce. Tento bostonský milionář, který se svého bohatství dobral sám, se totiž cítí unaven svým postavením ve společnosti a doufá, že peníze z loupeže mu pomohou osvobodit se a začít nový život daleko od Bostonu. Vyplatí lupiče, kteří pro něj loupež provedli, a zbytek uloží na švýcarské konto. Jenže pojišťovna, která bance škodu nahradila, pověří vyšetřováním své nejlepší eso, nezávislou vyšetřovatelku Vickie Andersonovou. Energická žena začne společně se svým pomocníkem, detektivem Eddym Malonem, prověřovat lidi, kteří by byli schopni podobně dokonalou loupež naplánovat. Mezi podezřelými se objeví také elegantní milionář Thomas Crown. Přestože je přesvědčena o tom, že právě Crown je v pozadí loupeže, a přestože on ví, že se ho Vicky snaží odhalit, rodí se mezi nimi vášnivý milostný vztah. Zatímco Vicky se snaží milionáře přesvědčit, aby peníze vrátil, on se snaží zjistit, jestli je její láska skutečná, nebo je to jen hra, která by jí pomohla ve vyšetřování.