Venkovský chasník Matěj miluje sedlákovu dceru Majdalenku. Ten si představuje ale pro dceru bohatšího ženicha a Matěje vyžene. Mladík se vydá do světa, dojde na královský hrad, a v hádankářské soutěži získá ruku princezny Rozmarýny. O svatbu s princeznou však nestojí, jeho srdce patří Majdalence. Král si chytrého mladíka oblíbí, ale generálovi, dvorní dámě a hofmistrovi je Matěj trnem v oku, zvláště, když se spřátelí se statečným a poctivým vojákem Ondrou, tajně zamilovaným do princezny Rozmarýnky. Generál, hofmistr a dvorní dáma s pomocí loupežníka Madlafouse nastraží na Matěje léčku a málem jej připraví o život. Matěj má však pro strach uděláno a s pomocí Ondry odhalí všechny nástrahy. Princezna nakonec pochopí, kdo ji má opravdu rád a díky tomu rozluští i tu „nejkrásnější hádanku“. Ale Matěje ještě čeká cesta za milovanou Majdalenkou…

Filmem Nejkrásnější hádanka se vrací do pohádkového žánru jeden z nejzkušenějších a nejúspěšnějších českých filmařů – scenárista a režisér Zdeněk Troška. Ten tradičně patří k nejúspěšnějším tvůrcům tohoto žánru u nás. Čtyři z jeho pohádek se umístily mezi desítkou nejúspěšnějších pohádkových titulů za posledních patnáct let.

Snímek Princezna ze mlejna (1994) vidělo 223 155 diváků, pohádky Z pekla štěstí (1999) a Z pekla štěstí 2 (2001) vidělo 358 079, respektive 334 858 diváků. Pohádka Princezna ze mlejna II (2000) je se 496 041 divákem nejúspěšnější Troškovou pohádkou a celkově druhou nejnavštěvovanější českou pohádkou od roku 1992.